O novo aluno transferido da prestigiada Konoha High School, Naruto Uzumaki, chega e anuncia a sua ambição de se tornar o Sōban (líder Yakuza) de todo o Japão, desenvolvendo uma rivalidade com Sasuke Uchiha no processo. Um líder de gangue local e seus seguidores mais tarde vem para resolver suas diferenças com Naruto, mas são derrotados com técnicas baseadas em ioiô deste último. Naruto então desafia as pessoas mais difíceis na escola para lutar com ele, enviando a escola ao caos, com membros do corpo docente Kakashi Hatake, Kurenai Yuuhi, Asuma Sarutobi, Ebisu, e a diretora, Tsunade, observando de longe.
Naruto então derrota, um após o outro, os lutadores mais destacados da escola, incluindo:
- Kiba Inuzuka, que detesta Naruto.
- Rock Lee, a estrela de futebol de sangue quente da escola.
- Chouji Akimichi, a quem Naruto se refere como "gordo".
- Tenten, uma praticante de Caratê.
- O Presidente de Classe Neji Hyuuga, o especialista número um em artes marciais da escola.
Naruto e Hinata em seu encontro, sendo espionados por seus colegas de classe.
As narradoras especulam que a razão de Naruto ficar na escola depois destas vitórias é desafiar Sasuke, uma vez que os dois tinham começado uma briga no dia da chegada de Naruto e realizaram várias competições desde então. Como um ato de vingança, o líder do grupo derrotado faz seus homens sequestrarem Sakura, Ino e Hinata, incapaz de derrotar Naruto em uma luta justa. Naruto tenta salvar as três, mas é derrotado por táticas sujas da gangue. Sasuke, juntamente com Neji, Kiba, Lee, Chouji, Shikamaru Nara e Shino Aburame, chegam a tempo de derrotar os membros da gangue, com as mãos de Naruto e Sasuke trêmulas posteriormente. Naruto e Hinata depois vão a um encontro, com os seus colegas espionando-os por toda parte.
As narradoras dizem que tudo teve um final feliz, mas, em seguida, mencionam uma série de outros eventos perturbadores que ainda estão por vir:
- A administração da escola está em crise, com rumores afirmando que a diretora Tsunade estava usando o dinheiro da escola para empréstimos de jogos.
- Iruka Umino, que parece estar envolvido na vida pessoal de Naruto, é contratado pela escola.
- Vários assassinos atacam, um após o outro.
- Uma ameaça pressiona da cidade vizinha Suna High School: Gaara e seus comparsas, Temari e Kankurou, vestindo trajes de nerds.
- O grupo misterioso chamado Akatsuki estão de olho em Naruto e em jogar a escola no caos.
- Parece haver alguma relação entre Sasuke e um membro da Akatsuki chamado Itachi.
- A grande ambição do líder da Akatsuki será revelada.
- Os travestis Orochimaruko e Kabuko vêm à procura de Sasuke. Sasuke depois desaparece, possivelmente indo com os dois.
- O novo aluno transferido, Sai, aparece e segue Naruto em todos os lugares, querendo que ele seja o assunto de seus desenhos, para desgosto de Naruto.
- Naruto e Sasuke terão seu confronto final.
No final do OVA, é revelado por que Sakura cortou seu cabelo longo no final do segundo encerramento de Naruto: Shippūden: o seu chiclete ficou preso no cabelo.
Curiosidades[]
- No omake do final do episódio 59 de Naruto: Shippūden, versões animadas de Naruto, Sasuke e Sakura "Konoha High" são mostrados em uma barra lateral.
- Naruto e Sasuke deste especial são distintos personagens desbloqueáveis no jogo para PSP Naruto Shippūden: Ultimate Ninja Heroes 3.
- Naruto, Sasuke, Sakura, Kakashi, Ino e Hinata deste especial aparecem como trajes de DLC em Naruto Shippūden: Ultimate Ninja Storm 3.
- O vestido que Hinata usa durante seu encontro com Naruto se parece com o vestido que ela usou na primeira arte conceitual dela por Masashi Kishimoto.
- A série de spin-off Rock Lee no Seishun Full-Power Ninden tem um capítulo que se assemelha eminentemente a esse OVA.