Claro que não, o Madara quebrou o contrato pois sabia dos selos que formavam a técnica, o Itachi não tem conhecimento disso e nem de que seu uso pode quebrar o contrato individual.

Na verdade ele quebrou o contrato usando o corvo com o olho do Shisui, através do genjutso kotoamatsukami, mas mesmo sozinho acho que ele conseguiria se encontra-se o kabuto e utiliza-se o izanami como ele fez pra aprender sobre a tecnica e os selos que a compõe

na verdade ele quebra(desfaz) o contrato com o edo tensei na luta dos dois irmãos uchiha contra o Kabuto modo sabio.

Provavelemente não, já que ele só teve conhecimento dos selos da tecnica, quando ele o sasuke derrotaram o kabuto

O melhor que ele conseguiu foi quebrar o controle so kabuto sobre ele, mas o itachi ainda estava vinculado a tecnica, tanto quando ela foi desfeita ele, ele desapareceu, diferente do madara, que quebrou o contrato, e não estava mais vinculado a nada