Jiraiya, apesar de ter muitas lesões graves sofridas, consegue capturar um dos Seis Caminhos de Pain. Ele tenta descobrir por que nenhum dos seis se assemelha a Nagato, mas reafirma que um se parece com Yahiko e que todos possuem o Rinnegan. Ele considera se Yahiko tinha tomado o Rinnegan de Nagato, mas deixa essa teoria de lado como todos os seis Pain também possuem o Rinnegan. Além disso, Jiraiya se lembra de uma conversa que ele teve uma vez com Nagato. Quando o protetor de testa do Pain morto a sua frente escorrega, Jiraiya vê a cicatriz na testa e o reconhece como um ninja que ele enfrentou no passado. Sabendo de fato que este não é Nagato, Jiraiya decide testar um palpite ao invés de voltar para Konoha. Ele pede que os Dois Grandes Sapos Eremitas voltem para casa, mas eles se recusam, no entanto, ele consegue convencer Shima para levar o Pain que ele capturou até Konoha para estudos. Jiraiya e Fukasaku deixam a barreira e sobem para enfrentar os Pain restantes. Jiraiya, ao observar todos eles intimamente, confirma que ele havia conhecido todos eles antes. Ele consegue descobrir o segredo de Pain no entanto, ele logo é cercado, tem sua garganta esmagada e é esfaqueado pelas costas.