Naruto pergunta por que Jiraiya está tão determinado a lhe ensinar uma nova técnica, e teoriza que é porque ele tem alguma habilidade especial. Jiraiya responde que é porque Naruto o faz se lembrar do Quarto Hokage. Enquanto isso, Sasuke continua a treinar, tentando se tornar tão forte como Naruto foi durante sua luta com Gaara, para o momento em que ele encontrar seu irmão, Itachi. Mais tarde, quando ele visita Kakashi e o encontra inconsciente, Sasuke descobre que Kakashi foi derrotado por Itachi, que voltou a Konoha para capturar Naruto. Sasuke vai à procura de Naruto, na esperança de encontrá-lo antes de Itachi. Jiraiya e Naruto se hospedam em um motel a poucas milhas de Konoha. Quando uma mulher lhes chama a atenção, Jiraiya manda Naruto ir para o seu quarto para que ele possa tentar tirar a sorte com ela sozinho. Quando alguém bate à sua porta um pouco mais tarde, Naruto assume que Jiraiya já foi recusado e abre. Ao invés disso, ele encontra Itachi.